Τον Οκτώβριο του 2020, ο Gary Bowser συνελήφθη για την εμπλοκή του σε μια ομάδα hacking που ονομάζεται Team Xecuter. Η ομάδα Xecuter δημιουργούσε mod chips, cartridges και jailbreaking software για κονσόλες παιχνιδιών, μεταξύ των οποίων και το Nintendo Switch. Αυτό πρακτικά σημαίνει ότι το team καθιστούσε διάφορα παιχνίδια δωρεάν για χρήση, κάτι που προφανώς δημιουργούσε αρκετά μεγάλο πρόβλημα σε εταιρείες όπως η Nintendo.
Μετά τη σύλληψή του για το ρόλο του στην ομάδα, ο Bowser ομολόγησε την ενοχή του, παραδεχόμενος ότι είχε πουλήσει εργαλεία που χάκαραν ιδιαίτερα τη φορητή κονσόλα Nintendo. Ο 53χρονος Καναδός καταδικάστηκε σε φυλάκιση 40 μηνών στις ΗΠΑ και υποχρεώθηκε να πληρώσει 14,5 εκατομμύρια δολάρια. Το 2023, ο Bowser βγήκε από τη φυλακή, επανακτώντας την ελευθερία του. Ωστόσο, καλείται να βρίσκει κάθε μήνα ένα αρκετά μεγάλο ποσό κάθε μήνα για να αποζημιώσει τη Nintendo.
Ο Bowser μίλησε για την πρόωρη απελευθέρωσή του εκείνη την εποχή σε συνέντευξή του στον YouTuber Nick Moses, εξηγώντας ότι οφειλόταν εν μέρει στην ηλικία του, σε προβλήματα υγείας που περιορίζουν την κινητικότητά του και στο γεγονός ότι γεννήθηκε στον Καναδά. O χάκερ όφειλε στη Nintendo 10 εκατομμύρια δολάρια αποζημίωση και το επιβλήθηκε πρόσθετο πρόστιμο 4.5 εκατομμυρίων δολαρίων.
Ο Bowser ισχυρίστηκε ότι δεν θα χρειαζόταν να «ανησυχεί» για το πρόστιμο των 4,5 εκατομμυρίων δολαρίων όταν επέστρεφε στον Καναδά. Ανέφερε ότι είχε συνάψει συμφωνία με τη Nintendo, η οποία θα παίρνει ένα σημαντικό ποσοστό από το μισθό του, 20-30% μέχρι να ξεχρεώσει τα 10 εκατομμύρια δολάρια που όφειλε. Αυτό πρακτικά θα συμβαίνει για όλη του τη ζωή.
Ο Bowser ισχυρίστηκε προηγουμένως ότι έλαβε μόνο ένα μικρό ποσό από τα εκατομμύρια που κέρδισε η ομάδα Xecuter. Ήταν το μόνο από τα τρία μέλη της ομάδας που δικάστηκε και καταδικάστηκε στις ΗΠΑ – ένα άλλο μέλος, ένας κινέζος υπήκοος, δεν συνελήφθη ποτέ και το τρίτο δεν μπόρεσε να εκδοθεί στις ΗΠΑ. Σε πρόσφατη συνέντευξή του στον Guardian, ο ίδιος είπε ότι είχε εξασφαλίσει στέγη και πληρώνει στη Nintendo «ό, τι μπορεί», αλλά «δεν είναι πολλά τα χρήματα», δεδομένου ότι εξακολουθεί να ψάχνει δουλειά και βασίζεται σε δωρεές για να αντιμετωπίσει τα προβλήματα της υγείας του.
